No mundo dos esteróides anabólicos androgénicos, há poucos esteróides anabolizantes tão populares como estanozolol, sendo dos que se encontra há mais tempo em circulação. É um esteróide anabolizante sintético derivado da testosterona e foi aprovado pela FDA (Food and Drug Administration) nos Estados Unidos para uso em humanos. Geralmente vendido sob o nome de Winstrol (oral) e Winstrol Depot (intramuscular), começou por ganhar a atenção mundial nos Jogos Olímpicos de Verão em Seoul em 1988, quando o velocista canadiano Ben Johnson testou positivo para o esteróide após uma performance excepcional.

     Informações sobre o estanozolol foram publicadas pela primeira vez em 1959. Foi desenvolvido pelos laboratórios Sterling-Winthrop no Reino Unido em 1962 como um fármaco para prescrição médica e em 1961 Sterling nos Estados Unidos comprou a sua patente. Pouco tempo depois, foi então lançado no mercado norte-americano com a marca Winstrol.

      Durante os anos 90, a sua utilização também se expandiu para o tratamento de pacientes anémicos, a fim de reforçar a contagem de células vermelhas do sangue, bem como o tratamento de angioedema. Eventualmente, devido a problemas de fabrico, este passou a ser descontinuado [1], mas sua produção foi então logo depois retomada por uma empresa farmacêutica norte americana.

     O estanozolol continua hoje aprovado para o tratamento de condições médicas na América do Norte, mas infelizmente, as operações de fabrico não estão actualmente activas, portanto, não existem atualmente no mercado americano produtos relacionados de qualidade farmacêutica. Internacionalmente, Winstrol ainda é fabricado e comercializado sob várias empresas farmacêuticas de renome, bem como os genéricos.

      A atividade anabólica da testosterona e os seus derivados manifesta-se principalmente na sua acção miotrófica, o que resulta em massa muscular e maior força. Conjuntamente com os efeitos estimuladores de andrógenos no cérebro - o que frequentemente resulta numa sensação de euforia e aumento de agressividade - isto generalizou o uso de esteroides anabólicos androgénicos por atletas bem como por consumidores "recreativos". [2]

      Actualmente o uso de esteróides anabólicos androgénicos espalhou-se de atletas e fisiculturistas para adolescentes e adultos que utilizam estes compostos por razões estéticas. É usado tanto por homens como mulheres, visto os seus efeitos anabólicos predominarem sobre os efeitos androgénicos, embora a masculinização e virilização possam ocorrer. [1,2]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Fabrico

         A síntese de estanozolol foi relatada em 1959. A estrutura é 17α-alquilada, 5α-saturada e um anel pirazol está ligado ao anel A. Neste passo o composto 17-metil-5-α-androstano-17-β-ol-3-ona é convertido no seu derivado 2-formil que é então condensado com hidrazina na forma hidratada. [2, 5]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

     Os esteroides anabolizantes podem ter origem endógena, sendo sintetizados a nível dos testículos, ovários e glândula adrenal através da via da pregnolona, sendo o colesterol o seu precursor.[2]

       Alternativamente podem ter origem na síntese química, partindo da hormona testosterona. Esta pode seguir uma de três vias possíveis que culminam na obtenção de estanozolol, sendo elas:

- Alquilação do carbono 17: introdução de grupo metilo (CH3); retarda marcadamente a inativação hepática da testosterona e, portanto, permite que esses produtos se tornem activos por via oral [2]

- Esterificação do grupo hidroxilo na posição 17: atrasa a biodegradação da testosterona em esteróides ceto. Os produtos deste grupo são ativos somente por administração parenteral. Ésteres de cadeia curta (ex: C2-C3) dão origem aos esteróides de curta ação, enquanto que os ésteres de cadeia longa são compostos de ação prolongada.[2]

- Modificação do núcleo esteroide.[2]